Sergio Conceicao ile yolları sona erdiren Milano'daki Seriler Sekizinci Serisi ayrılmıştır. Milan ekibi, Juventus'u yöneten Massimiliano Allegri ile 3 yıllık bir anlaşmaya vardı.
Gazzetta Dello Sport'a göre Allegri yılda 5 milyon avro kazanacak.
Massimiliano Allegri, 2010-2014 yılları arasında Milano'da koç olarak çalıştı. İtalyan koçu, 2010-2011 sezonunda koçun kariyerinde ligin ilk kupası Milano'da kaldırıldı.
Massimiliano Allegri 2014 yılında Juventus'un başını aldı. Juventus'ta 2 dönem çalışan Allegri, 5 lig şampiyonası yaşadı. 6 Serie A'nın kupasına ek olarak, Massimiliano Allegri kariyerinde 5 İtalyan Kupası ve 3 İtalyan Süper Kupası kazandı.